Su modello della “casa-galleria” torinese, all'inizio degli anni '90 la Galleria Christian Stein apre un nuovo spazio a Milano in Via Amedei 1, che nel 1991 ospita la mostra personale di Jeff Wall. Nel marzo del 1989 inaugura SteinGladstone Gallery, fondata a New York in collaborazione con Barbara Gladstone. La mostra d’apertura espone opere di Anselmo, Chamberlain, Fabro, Flavin, Judd, Kounellis, Long, Merz, Nauman. Nei tre anni di attività la galleria newyorkese presenta in mostra, oltre agli artisti già citati, anche opere di: Giulio Paolini,  Gilberto Zorio, Jannis Kounellis, Giuseppe Penone, James Turrel, Eva Hesse, Sol LeWitt.
Nella prima metà degli anni ’90 a Torino, la galleria propone, oltre agli artisti storicamente rappresentati, mostre di Christopher Wool, Guido Geelen,  Simon Callery, Günther Förg, Thomas Schütte. A Milano, negli spazi di Via Lazzaretto 15, aperti dal 1985, prosegue l'esposizione di grandi installazioni come nel caso di The European Desk Top di Claes Oldenburg e Coosje van Brugge, 1990; Computers di Luciano Fabro, 1990; Günther Förg. Nuovi dipinti, 1991;  Marisa Merz, 1993 e Mario Merz, 1994.
Qui, le mostre si susseguono fino a quella conclusiva di Jannis Kounellis nel 1996, anno in cui la galleria si trasferisce nell’attuale sede presso lo storico Palazzo Cicogna in Corso Monforte 23, Milano. Nello stesso anno M.me Stein si ritira a vita privata, chiudendo definitivamente la sede di Torino.